张飞

初平二年（191年），刘备投奔公孙瓒，因累有战功，刘备领 平原 相，关羽、张飞皆为 别部司马 ，分统 部曲 。三人寝则同床，恩若兄弟。

兴平 元年（194年），刘备领 徐州 牧，以张飞为 司马 。

建安 元年（196年）， 左将军 袁术 不忿刘备据有徐州，自 淮南 来攻，两军在 盱眙 、 淮阴 相持，张飞留守 下邳 。下邳 相 曹豹 与张飞不和，勾结当时正寄寓在 徐州 的 奋武将军 吕布 袭取下邳。张飞杀曹豹，引起 丹杨 兵叛变， 中郎将 许耽开门引吕布入城。刘备将士在前方听说家属被俘，军无战心，不得已而投降吕布。吕布将刘备安置在 小沛 ，而刘备兵力逐渐恢复到万余人，引起吕布警觉，于是再次进攻刘备，刘备兵败向西投奔 司空 曹操 。曹操表荐刘备为 豫州 牧 ，让他继续在小沛牵制吕布。

建安三年（198年），曹操东征，消灭吕布，表荐刘备为左将军，关羽、张飞为中郎将。刘备与 车骑将军 董承 等人受 汉献帝 的 衣带诏 ，密谋诛杀曹操。

建安四年（199年），僭号称帝的 袁术 势衰，欲北投其从兄 大将军 袁绍 。刘备主动请缨去 徐州 截击袁术，恰逢袁术病死，所部依附 庐江 太守 刘勋 。于是刘备在下邳杀死徐州 刺史 车胄 ，留关羽守下邳，刘备与张飞屯驻小沛。

建安五年（200年），曹操东征，刘备战败，北投袁绍，关羽被俘，后逃归刘备。史书并未记载张飞是否曾与刘备失散或重聚，只知同年张飞在谯郡遇到曹操大将 夏侯渊 的侄女并纳为妻室。曹操随后在 官渡之战 中大败袁绍。

建安十三年（208年）， 丞相 曹操南征刘表，恰逢刘表病死，少子 刘琮 投降曹操。刘备自 樊城 经 襄阳 南下 江陵 ， 诸葛亮 劝刘备袭取襄阳，被刘备拒绝。曹操抵达襄阳，听说刘备已经南下，立即派出 曹纯 率领五千精骑追击，一日一夜追出三百余里，在 当阳 长坂坡 追上刘备，刘备和诸葛亮、张飞、 赵云 等数十骑逃亡。张飞奉命率二十骑断后，赵云则保护 甘夫人 和 阿斗 慢行。张飞依仗地势，据水断桥，嗔目横矛，咆哮道：“身是张益德也，可来共决死！（我就是张益德，放马过来决一死战！）”，吼声震天。因张飞素有勇名，敌军内无人敢于向前，刘备等人得以顺利撤退至 汉津 ，与关羽船队会合，然后抵达 夏口 ，与刘表长子 江夏 太守 刘琦 会合。刘备以诸葛亮为使，联合割据 江东 的 讨虏将军 孙权 ，在 赤壁之战 中击败曹操，曹操留行 征南将军 曹仁 、 横野将军 徐晃 于江陵，使 折冲将军 乐进 守襄阳，然后北还。赤壁之战中，刘备、关羽、张飞的战斗力给讨虏将军帐下 左部督 周瑜 留下了深刻印象，他在之后给孙权的上书中称“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将” ；然而早在赤壁之战前，曹操的谋士奋武将军 程昱 就已经盛称“刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也”了。

建安十五年（210年）， 偏将军 领 南郡 太守周瑜病死，孙权为减轻军事压力，采纳 赞军校尉 鲁肃 的建议，将江陵转让刘备，张飞转任 南郡 太守 。

建安十六年（211年），刘备受 益州 牧 刘璋 之邀入 蜀 ，帮其消灭割据 汉中 的 镇民中郎将 领 汉宁 太守 张鲁 。刘备北驻 葭萌 ，次年与刘璋反目，召诸葛亮、张飞等夹攻益州。张飞溯流西上，所向披靡，在 江州 生擒 巴郡 太守 严颜 。张飞叱责严颜：“大军至，何以不降而敢拒战？”严颜回答：“卿等无状，侵夺我州，我州但有断头将军，无有降将军也。”张飞大怒，命左右牵去砍头，严颜脸色不变，说：“斫头便斫头，何为怒邪？”张飞大为钦佩，于是释放严颜，待为上宾。张飞随后从 垫江 西上，与刘璋领 帐下司马 张裔 战于 德阳 ，张裔败退，张飞追至 成都 ，与刘备会合。

建安二十二年（217年），刘备进攻汉中，分遣张飞、 平西将军 马超 、将军 吴兰 等攻取 武都 。曹操遣 都护将军 曹洪 救援。张飞扬言要截断曹洪后路， 骑都尉 曹休 指出此是疑兵之计，劝说曹洪立即进攻吴兰，即大败吴兰 ，张飞、马超退回汉中，吴兰被 阴平 氐人 强端 杀害。

建安二十四年（219年），刘备在 定军山 与夏侯渊对峙， 讨虏将军 黄忠 推锋必进，阵斩夏侯渊。魏王曹操自 长安 来援，刘备拒不出战，曹操将士逃亡日益增多，不得不放弃汉中。刘备随即在汉中自称 大司马 、 汉中王 ，以关羽为 前将军 ， 假节钺 ；马超为左将军、张飞为 右将军 ， 假节 ；黄忠为 后将军 ，赐爵 关内侯 ；法正为 尚书令 、 护军将军 。不久，关羽 北伐曹操 ，而孙权偷袭南郡，关羽撤军，所部溃散，在 临沮 被孙权 擒获 ，献首曹操。